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使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、または損害賠償額を予定する契約をしてはならない（労働基準法16条）。

労働者の債務不履行又は不法行為によって使用者に損害が発生した場合に、現実に発生した損害について賠償請求することは禁止されていない。また、民法上は、債務不履行について賠償額の予定や違約金の定めが認められている（民法420条）。

しかし、当事者間に力関係の格差がある労働契約関係においては、過大な賠償額の予定（違約金）がなされて労働者の足止めに利用される等の危険があることから、賠償予定の禁止規定が定められた。

今日では、修学費用返還制度等が問題となっている。使用者が費用を出して被用者に海外留学や技能習得をさせる場合に、修学（修得）後ただちに辞められては困るので、その足止めのために、修学の費用を使用者が被用者に貸与する形式をとり、ただ修学後一定期間勤続の場合はその返還を免除する契約を整えることがある。

このような契約は、裁判例上、本来本人が負担すべき自主的な修学（技能習得）について使用者が修学費用を貸与し、ただ修学後一定期間勤務すればその返還債務を免除する、という実質のものであれば、賠償予定禁止の違反ではないとされている。

これに対し、使用者が自企業における教育訓練や能力開発の一環として業務命令で修学や研修をさせ、修学（研修）後の労働者を自企業に確保するために一定期間の勤務を約束させるという実質のものであれば、違反となる。